Hijo ilegítimo de Cosimo de'Medici, el más rico y poderoso señor de Florencia. Su condición de bastardo le aleja del negocio familiar, la banca. Debido a su interés por las artes y las ciencias, y alentado por su padre, ingresa en la orden de los Dominicos donde pronto se revela como un agudo pensador y estudioso.
En 1443, Carlo ingresa en el monasterio de San Marco y se hace cargo de la biblioteca Medici. La biblioteca del monasterio comprende inicialmente la extensa colección de libros y pergaminos de su padre Cosimo, y que Carlo amplia notablemente adquiriendo libros y pergaminos, o copiándolos de otras bibliotecas, principalmente del Este de Europa.
A pesar de algunos rumores sobre sus gustos por los placeres de la carne (e incluso por las artes oscuras), Carlo está muy bien considerado en Florencia y en la corte Papal. Ha llegado a colaborar con el Santo Oficio descubriendo y condenando herejes, a veces incluso miembros de otras ordenes religiosas o conventos.
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